Kepulauan Nusantara terkenal dengan produksi jong-jong besar. Apabila pelayar Portugis mencapai perairan Asia Tenggara pada awal tahun 1500-an, mereka mendapati kawasan ini dikuasai oleh kapal-kapal Jong Jawa. Kapal perdagangan Jawa ini menguasai laluan rempah yang penting, antara Maluku, Jawa dan Melaka. Kota pelabuhan Melaka pada masa itu adalah bandaraya Jawa. Terdapat banyak peniaga Jawa dan nakhoda kapal yang menetap dan pada masa yang sama mengawal perdagangan antarabangsa. Banyak tukang kayu Jawa yang mahir dalam membina limbungan kapal di bandar kota terbesar di Asia Tenggara.[9]:57 Bukti kepakaran orang Jawa di bidang perkapalan juga ditemukan pada relief Candi Borobudur yang menggambarkan perahu bercadik - disebut sebagai "Kapal Borobudur".

Untuk melintasi lautan, orang Melayu dari Indonesia secara mandiri membuat layar jong (junk rig),[16]:191-192 diperbuat daripada tikar tenun yang diperkuatkan oleh buluh, sekurang-kurangnya beberapa ratus tahun SM. Semasa Dinasti Han (206 SM hingga 220 M) orang China mula menggunakan layar tersebut, setelah mempelajari mereka dari pelayar Melayu yang melawat pantai selatan mereka. Selain itu, mereka juga membuat lugsail seimbang (atau yang biasa disebut layar tanja). Penemuan layar-layar jenis ini membuat pelayaran di sekitar pantai barat Afrika menjadi mungkin, kerana kebolehannya untuk berlayar melawan angin.[17]:13[16]:191-192

Pada zaman Majapahit, hampir semua komoditi dari Asia ditemukan di Jawa. Hal ini disebabkan oleh perdagangan laut yang luas yang dilakukan oleh kerajaan Majapahit yang menggunakan berbagai jenis kapal, terutama jong, untuk berdagang ke tempat yang jauh.[1]:267-293 Ma Huan (penterjemah Cheng Ho) yang mengunjungi Jawa pada tahun 1413, menyatakan bahawa pelabuhan-pelabuhan di Jawa menjual barang dan menawarkan perkhidmatan yang lebih lengkap daripada pelabuhan lain di Asia Tenggara.[1]:241 Juga di era Majapahit penjelajahan Nusantara mencapai pencapaian terbesarnya. Ludovico di Varthema (1470-1517), dalam bukunya Itinerario de Ludouico de Varthema Bolognese menyatakan bahawa orang Jawa Selatan berlayar ke "tanah yang jauh ke selatan" sehingga mereka tiba di sebuah pulau di mana satu hari hanya berlangsung empat jam dan "lebih sejuk daripada di mana-mana bahagian dunia". Penyelidikan moden telah menentukan bahawa tempat ini terletak sekurang-kurangnya 900 batu nautika (1666 km) di selatan titik paling selatan Tasmania.[18]:248-251

Orang Jawa dan Melayu, seperti suku Austronesia yang lain, menggunakan sistem navigasi yang kukuh: Orientasi di laut dilakukan dengan menggunakan pelbagai tanda semula jadi yang berbeza, dan dengan menggunakan teknik astronomi yang sangat khas yang disebut star path navigation. Pada dasarnya, para navigator menentukan haluan kapal ke pulau-pulau yang dikenali dengan menggunakan posisi terbitnya dan terbenamnya bintang-bintang tertentu di atas cakrawala.[19]:10 Pada era Majapahit, kompas dan magnet digunakan, dan kartografi (ilmu pemetaan) dikembangkan: Penggunaan peta yang penuh dengan garis membujur dan melintang, garis rhumb, dan jalur rute langsung yang dilalui oleh kapal dicatat oleh orang Eropah, sehingga orang Orang Portugis menganggap peta Jawa sebagai peta terbaik pada awal tahun 1500-an.[18][20]

Ketika orang Portugis menguasai Melaka (1511), mereka mendapat sebuah peta dari mualim Jawa yang juga menampilkan bahagian di benua Amerika. Mengenai peta itu, kata Albuquerque: [21]

"... peta besar mualim Jawa, yang mengandung Tanjung Harapan, Portugal dan tanah Brazil, Laut Merah dan Teluk Persia, Cengkeh, navigasi China dan Gom, dengan laluan rumbia dan laluan langsung yang boleh diambil oleh kapal, dan kawasan pedalaman, dan bagaimana kerajaan bersempadan antara satu sama lain. Bagi hamba, Yang Maha Mulia akan sangat gembira melihat ia mempunyai nama dalam tulisan Jawa, tetapi saya mempunyai seorang Jawa yang boleh membaca dan menulis, saya menghantar karya ini kepada Yang Mulia, yang mengesan Francisco Rodrigues dari yang lain, di mana Yang Mulia anda benar-benar dapat melihat di mana orang China dan Gore (jepun) tiba, dan tentu saja kapal anda perlu pergi ke Kepulauan Cengkeh, dan di mana lombong-lombong emas ada, pulau-pulau di Jawa dan Banda, tindakannya seperti, dari siapa saja yang sezamannya, dan seolah-olah sangat mungkin bahawa apa yang dikatakannya adalah benar " - Afonso de Albuquerque, Surat untuk raja Manuel I dari Portugal, April 1512.

Diogo do Couto dalam buku Da Asia, yang terbit 1645, mengatakan:[22][9]:57

"Orang Jawa sangat berpengalaman dalam seni navigasi, sehingga mereka dianggap sebagai pelopor seniman paling kuno, walaupun banyak yang menunjukkan bahwa orang Cina lebih berhak menerima anugerah ini, dan menegaskan bahwa seni ini diteruskan dari mereka ke Jawa, yang semestinya orang Jawa yang telah berlayar ke Cape of Good Hope dan menghubungi Madagaskar, di mana banyak orang Madagaskar hari ini didapati berasal dari Jawa."